卤代pimprinine类衍生物的制备和杀菌活性【字数:8951】
目录
摘要II
关键词II
ABSTRACTIII
KEY WORDSIII
引言.............................1
1 材料与方法 9
1.1 实验仪器 9
1.2 实验试剂 9
1.3 合成部分 10
1.3.1 吲哚3甲醛的合成 10
1.3.2 1苯磺酰基3吲哚甲醛和5吲哚基3噁唑的合成 10
1.3.3 streptochlorin的合成 12
1.4 杀菌活性检测 13
1.4.1 实验设备及材料准备 13
1.4.2 实验方法 13
2 结果与分析 15
3 讨论 15
3.1 streptochlorin合成路线的讨论以及技能总结 15
3.2 杀菌活性结果讨论 16
4 全文小结 16
致谢....17
参考文献..........................17
附录A 1H NMR谱图...............................................19
卤代Pimprinine类衍生物的制备和杀菌活性
摘要
Pimprinine是从链霉菌Streptomyces pimprina 中分离提取得到的一种天然吲哚生物碱,具有一定的生物和药理活性,可用作单胺氧化酶抑制剂,也具有一定的抗癫痫作用。先正达公司的生物活性测试显示其存在一定的杀菌活性,其在特定浓度下,对葡萄灰霉菌、出芽短梗霉菌、小麦叶枯病菌和稻瘟病菌等多种病菌具有广泛的抑制作用,然而抑制活性较差。因此,Pimprinine及其衍生物的合成已成为热门话题。因为Pimprinine类天然产物及其衍生物的研究表明它有较高的生物化学活性,所以关键问题在于怎样高效快速构建并合成它的骨架。本论文在总结Pimprinine类天然产物的不同合成方法的基础上,以廉价易得的吲哚为起始原料,通过维尔斯迈尔哈克反应,引入醛基,用磺酰基将吲哚氮原子上的氢保护起来,再将其与Tos *51今日免费论文网|www.51jrft.com +Q: ^351916072*
MIC试剂反应关环形成5(3’吲哚基)噁唑,最后将其与NCS氯代试剂反应实现 streptochlorin天然产物的全合成,通过核磁氢谱对其进行结构表征,通过对常见农业病菌进行杀菌活性测试,测试结果表明,其对某些农业病菌的杀菌活性优于啶酰菌胺和蛇床子素,表明它对农业具有重大研究意义。
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