目录
摘要III
关键词III
AbstractIV
引言
1 绪论1
1.1 引言 1
1.2 含氟杂环化合物的应用 1
1.2.1 在工业生产上的应用1
1.2.2 在农业上的应用1
1.2.3 在医药上的应用2
1.3 氮杂环化合物三氟甲基化的研究进展2
1.3.1 过渡金属催化未活化烯烃的氨基三氟甲基化2
1.3.2 无金属催化下烯烃芳基三氟甲基化3
1.3.3 烯烃的电化学三氟甲基化/SO2插入/串联环化3
1.3.4 间接氟化法4
1.3.5 三氟甲基合成砌块法4
1.3.6 烯炔的氟烷基化5
1.4 烯炔环化的研究进展5
1.4.1 1, 6烯炔的串联自由基环化5
1.4.2 I2O5介导的烯炔的环化5
1.4.3光氧化还原催化1, 6烯炔三氟甲基化/环化6
1.5 本文的研究内容6
2 材料与方法6
2.1 实验仪器与试剂6
2.1.1 实验仪器6
2.1.2 实验试剂6
2.2 分析与表征方法7
2.2.1 TLC监测7
2.2.2 核磁共振分析7
2.2.3 质谱分析7
2.3 实验部分7
2.3.1 底物的合成7
2.3.2 其他实验部分9
3 结果与分析 9
3.1 底物结构表征9
4 讨论9
4.1 确定底物结构9
4.2 确定产物结构11
4.3 最优反应条件的筛选11
4.3.1 三氟甲基源的选择11
4.3.2 光敏剂的选择12
4.3.3 温度的选择12
4.3.4 光源的选择13
4.3.5 溶剂的选择13
4.4 底物拓展14
4.5 机理研究14
致谢15
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参考文献16
附录 典型化合物的核磁谱图17
可见光催化N炔丙基酰亚胺类化合物的自由基三氟甲基串联环化
摘 要
三氟甲基由于其特殊的物理性质和化学性质，使得其广泛运用于制药，农业化学和材料科学领域。因此向有机分子内引入三氟甲基，实现有机化合物的三氟甲基化，已成为当今有机合成的热门研究领域。一直以来，化学家们尝试了许多不同类型的引入方法，但是有的方法仍存在反应条件严苛、原料成本高昂、催化剂毒性大、反应的选择性差等缺点。然而随着近些年有机光化学研究的发展，三氟甲基化的研究取得了重大突破。而杂环化合物广泛存在于天然产物中，此类化合物往往可以显示出重要的生物学特性，同时在药物化学中广泛使用，以及在实际生产生活中有着非常重要的地位。当氟原子或含氟基团（尤其是CF3基团）引入杂环化合物中时，不仅可以增加含氟有机化合物的稳定性，还可以改变分子内部电子的分布，进而改变其活性，从而提高化合物的脂溶性。因此，如何更加高效地得到含三氟甲基的杂环化合物具有重要的研究意义。本课题主要研究利用光化学反应催化N炔丙基酰亚胺类化合物的自由基三氟甲基串联环化，得到含三氟甲基的氮杂环化合物。
VISIBLE LIGHT CATALYZED FREE RADICAL TRIFLUOROMETHYL CYCLIZATION OF NPROPARGYLIMIDE COMPOUNDS
ABSTRACT
Due to its special physical and chemical properties, trifluoromethyl has been widely used in the fields of pharmaceuticals, agricultural chemistry and materials science. Therefore, the introduction of trifluoromethyl group into organic molecules to achieve trifluoromethylation of organic compounds has become a hot research field in organic synthesis to date. Chemists have tried many different types of introduction methods, but some methods still have the disadvantages of severe reaction conditions, high raw material costs, high catalyst toxicity, and poor selectivity. However, with the development of organic photochemistry research in recent years, trifluoromethylation research has made a major breakthrough. Heterocyclic compounds are widely present in natural products, which can often display important biological properties, thus they are widely used in medicinal chemistry and have a very important role in actual production and life. When a fluorine atom or a fluorinecontaining group (especially CF3 group) is introduced into a heterocyclic compound, it can not only increase the stability of the fluorinecontaining organic compound, but also change the distribution of electrons within the molecule, thereby changing its activity and improving the compound’s liposoluble. Therefore, how to obtain trifluoromethylcontaining heterocyclic compounds more efficiently is of great important. This subject mainly focused on the use of photochemical methods to catalyze the free radical trifluoromethylation and cyclization of Npropargylimide compounds to obtain trifluoromethylcontaining heterocyclic compounds.

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