摘 要 黑刺菝葜(Smilax scobinicaulis C.H.Wright)为百合科菝葜属植物，其根茎可用于治疗风湿性关节炎、腰痛、痛风、肿瘤和炎症等。先前研究表明，该植物中含有丰富的黄酮苷和甾体皂苷，因此，本论文旨在从黑刺菝葜根茎中提取分离黄酮苷和甾体皂苷，并对其进行结构鉴定，以期得到新化合物，为药物开发、合理利用该植物资源奠定基础。 用70%乙醇热回流提取得到黑刺菝葜根茎提取物，将其悬浮于水中，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取。取正丁醇萃取物，通过使用凝胶Sephadex LH-20柱色谱、D101大孔树脂、硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱和半制备高效液相色谱等方法对其进行分离纯化，最后得到3个化合物，再采用MS、1H-NMR和13C-NMR等波谱方法对这些化合物的结构进行鉴定，结果显示有2个黄酮苷和1个甾体皂苷类化合物。黄酮苷类化合物分别为：葛根素(1)和黄豆苷(2)；甾体皂苷类化合物分别为：SmilscobinosidesA(3)。Key words: Smilax scobinicaulis; flavonoids; steroidal saponins; structure identification目 录
第1章 绪论
1.1 黑刺菝葜研究进展 1
1.1.1 黑刺菝葜化学成分 1
1.2 黄酮类化合物研究进展 1
1.2.1 结构 1
1.2.2 提取分离 2
1.2.3 结构鉴定 2
1.3 甾体皂苷类化合物研究进展 2
1.3.2 提取分离 3
1.3.3 结构解析 3
1.4 论文设计思路 3
1.4.1 立题依据 3
1.4.2 研究目的及意义 4
1.4.3 研究内容和方法 4
第2章 黑刺菝葜黄酮苷类化学成分的分离与结构鉴定
2.1 材料与仪器 5
2.1.1 植物材料 5
2.1.2 试剂与仪器 5
2.2 试验方法 5
2.2.1 提取 5
2.2.2 萃取 5
2.2.3 黄酮苷类化学成分的分离 5
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义 4
1.4.3 研究内容和方法 4
第2章 黑刺菝葜黄酮苷类化学成分的分离与结构鉴定
2.1 材料与仪器 5
2.1.1 植物材料 5
2.1.2 试剂与仪器 5
2.2 试验方法 5
2.2.1 提取 5
2.2.2 萃取 5
2.2.3 黄酮苷类化学成分的分离 5
2.3 结果与分析 7
2.3.1 化合物1结构解析 7
2.3.2 化合物2结构解析 8
2.4 讨论 10
第3章 黑刺菝葜甾体皂苷类化学成分分离及结构鉴定
3.1 材料与仪器 10
3.1.1 植物材料 10
3.1.2 试剂与仪器 10
3.2 试验方法 10
3.2.1 提取 10
3.2.2 萃取 11
3.2.3 甾体皂苷化合物的分离 11
3.3 结果与分析 11
3.3.4 化合物3结构解析 12
3.4 讨论 16
结论 17
参考文献 18
致谢 19
附录 20
1 绪论
1.1 黑刺菝葜研究进展
黑刺菝葜(Smilax scobinicaulis C. H. Wright)为百合科菝葜属植物，又名短梗菝葜，在我国资源丰富，主要分布于甘肃、四川、云南等地[1] 。其根茎在我国北方作威灵仙、金刚刺入药已有多年历史，有祛风除湿、散瘀、活血解毒、镇惊息风、抗癌等功效；临床用于治疗风湿性腰腿痛、小儿惊风、肠炎、疮疖、瘰疬、癌症等[2] 。
1.1.1 黑刺菝葜化学成分
最初的研究发现在黑刺菝葜中除含有糖类、脂肪、蛋白质等营养成分外，还含有甾体皂苷类、黄酮类、蒽醌类、酚类、香豆素类、生物碱类等生物活性成分[1]，这些活性成分具有很好的生理功能，开发利用黑刺菝葜具有很好的应用前景，因此近几年人们开始对黑刺菝葜进行研究，到目前为止，文献报道的从黑刺菝葜中分离到的化合物有33个，其中甾体及甾体皂苷类化合物有16个[3]，三帖类化合物有2个[4] ，苯丙素类化合物有5个，二苯乙烯类化合物有2个，黄酮类化合物有4个，其它类型的化合物有4个[5]。
1.2 黄酮类化合物研究进展
黄酮类化合物在植物界中分布非常广泛，从苔藓植物到被子植物都含有，到目前为止有超过10000种不同种类的黄酮类化合物被发现[6]。黄酮类化合物在植物体内大多数以黄酮苷的形式存在，只有少数以游离态的形式存在[7]。人们对于黄酮类化合物的研究已经有很长一段历史了，它们常常表现出很好的生物活性，如抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗炎镇痛等作用[8]。
1.2.1 结构
黄酮类化合物是多酚类化合物中的一种，泛指两个苯环 (A环和B环) 通过中央的三碳链相互联结而成的一系列化合物，是一大类天然小分子物质，种类比较多，结构差异显著，但它们都有一个共同特征是含有C6C3C6基本骨架[9]，其结构如图1.1所示。


图1.1黄酮类化合物的结构
1.2.2 提取分离
黄酮类化合物多数是以黄酮苷的形式在自然界中存在的，通常用甲醇水来提取黄酮苷，极性稍大的苷元也用其来提取；通常用沸水来提取多糖苷类化合物；可用乙醚、乙酸乙酯和氯仿等试剂来提取黄酮苷元；可以用苯把多氧基取代的黄酮苷元提取出来。
黄酮类化合物可用碱提酸沉法来提取黄酮，因为黄酮类化合物分子中含有酚羟基，显弱酸性，因此这一化合物难溶于酸性水，而易溶于碱性水，所以黄酮类化合物才用碱提酸沉法来提取。首先选用碱性稀醇和碱性水溶液这两种试剂其中之一来提取黄酮，然后将得到的提取液进行酸化，最后黄酮类化合物就可以沉淀析出。我们常用硅胶色谱、梯度pH萃取、聚酰胺色谱和葡聚糖凝胶色谱等这些方法来分离纯化黄酮类化合物。
1.2.3 结构鉴定
黄酮类化合物的结构鉴定一般采用各种波谱手段，主要的方法有质谱(MS)、核磁共振谱(NMR)等。其中我们用HRMS也能够提供出黄酮分子的分子式；NMR可以得出黄酮分子母核的结构类型、准确知道各个取代基的位置并能够将苷中糖的端基碳、氧苷和碳苷的构型区别出来。
1.3 甾体皂苷类化合物研究进展
甾体皂苷类化合物作为一类重要的生物活性物质广泛存在于植物界中，在有些海洋生物如海星和海参中也有发现，它在天然药物化学的研究中一直占有非常重要的地位[10]。这类化合物有一个共同性质就是具有表面活性
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