摘 要 1,4-二甲氧基蒽是合成蝶烯衍生物的重要中间体。本论文采用1,4-二羟基-9,10-蒽醌为起始原料，经一步甲基化，第二步一锅法还原反应，以90 %的总收率得到目标产物。该方法与传统方法相比，具有收率高，反应时间短，且原料廉价易得，危险系数低，操作简单等优点。
目 录
1. 绪论 1
1.1前言 1
1.2三蝶烯的合成及其功能化修饰 1
1.2.1 三蝶烯的合成 1
1.2.2周围反应实现三蝶烯的功能化修饰 2
1.2.3 非周环反应实现功能化修饰 4
1.3 三蝶烯衍生物在分子机器中的应用 4
1.4 三蝶烯衍生物在超分子化学中的应用 6
1.5 三蝶烯衍生物在材料化学中的应用 8
1.6 小结 10
1.7 论文设计研究思路 11
2. 实验部分 12
2.1 实验仪器与试剂 12
2.1.1 实验试剂 12
2.1.2 实验仪器 12
2.2合成过程 13
2.2.1化合物1,4二甲氧基蒽醌的合成 13
2.2.2化合物1,4二甲氧基蒽的合成 14
2.3 结果与讨论 15
结论 17
参考文献 19
致 谢 23
附 录 25
1 绪论
1.1 前言
三蝶烯从发现到今天已经存在70多年的时间，早在1940年，便有了对三蝶烯合成的报道，只不过在最初的一些年里，三蝶烯的作用还没有被人们更深刻的认识，在相当长的时间内，三蝶烯只停留在合成阶段，随着人们不断的研究一直到现在这几十年里，三蝶烯才慢慢走近人们的视眼，受到朋友们得重视，科学家慢慢看到三蝶烯化合物具有一定的潜在应用价值。尤其是最近这十几年来三蝶烯类化合物的发展十分迅速。为什么会受到重视呢，因为它的两个大的独特特性：三维刚性构造与富电子空腔非常独特，包含分子机器、材料化学和超分子化学等等众多方面都有很广的应用。
1.2 三蝶烯的合成及其功能化修饰
1.2.1 三蝶烯的合成
第一 *景先生毕设|www.jxszl.com +Q: *351916072* 
次组成三蝶烯位于1942那一年，Bartlett[1]团队的成员想钻研结果，用蒽做最初的材料经过很多步的作用研究出来了新的产物（图1.1）。如下图给出，三蝶烯是奇异的三维立体构造，是通过环连接组成的图形，并且这之间夹得角都是1200，组合成了独特的伸展空腔。
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图1.1 三蝶烯的结构
但是因为Bartlett团队这些人组合三蝶烯的时候过程太困难，最后得到的结果也低下，这时候就出现了一个人Craig[2]，他在前人的根本上开始了研究，第一步，DA作用得出三蝶烯的醌衍生物，第二步，用LiAlH4与NaBH4，然后生产得三蝶烯结果是15%（图1.2）。
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图1.2 Craig合成三蝶烯的路线
通过上述方法组合的三蝶烯的生产结果都很低，所以还达不到生活中的想法。随着时间推移经过不断的创新改革后，Witting[3]团队的不懈研究用苯炔和蒽的DA组合三蝶烯只需要努力一下（图1.3），此类方式是最简便高效的，生产结果能达到30%，此类组成方式是目前应用最多的。就在这之后一段时间，Slites[4]一行人继续改进了苯炔中心的合成方式，从此进一步地升起了三蝶烯的结果。这个方法同时用后面三蝶烯于生活中利用探讨打好了坚实得来源。
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图1.3 Witting合成三蝶烯的路线
1.2.2 周围反应实现三蝶烯的功能化修饰
通常，构造建筑源与桥环[2.2.2]是三蝶烯的功能化修饰的重要部分。但是现在构造鉴于此类结构的重要方式为下面几种。
因为三蝶烯独特的三维刚性构造，为了完成三蝶烯功能化修饰用蒽环和碳碳不饱和相互的[4+2]DA加成反应是最佳的，正是因为这个方面，Kornfeld[5]一组人利用9位化合物和苯炔中间体经过DA更深就可以得到这方面的三蝶烯衍生物（图1.4）。通过此类方式简便容易获得的三蝶烯衍生物最通用。
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图1.4 9位取代三蝶烯衍生物的合成
在这之后，Asao[6]团队用AuCl作为催化作用，由经苯炔中间体和甲醛的邻炔烃衍生物的目标产物如图（图1.5）。这个实验让三蝶烯衍生物合成途径更加宽广了。但是，此方法的功能化修饰在三蝶烯不足相当于修饰基因为非常强的情况下，作用不容易反应。
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图1.5 9,10位取代三蝶烯衍生物的合成
之后，Swager[7]一行人转变思考方式，用[2+2+2]的环化反应样式重新组成三蝶烯衍生物（图1.6）。如图，他用蒽醌衍生物为起始原料，第一步经过于金属炔化物得反应找到9,10二蒽醇的二炔衍生物体, 试剂作用下，分别发生环化反应，就能组成获取单一多官能团装饰的目标产物。这种组成方式即使特别困难，但是变化不一的官能团抉择，方便了三蝶烯衍生物的组成获得单个更新得办法。
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图 1.6 [2+2+2]的环化反应合成三蝶烯衍生物
另一个，在三蝶烯的另外活动位点做化学反应同样还可以马上生产三蝶烯衍生物的方法。当年于1964年，Parget[8]一行人都探讨三蝶烯别的化学反应，用三氯化铁通过直接反应得到2乙酰基三蝶烯（图1.7），最后结果产物可达到95%。
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图1.7 2乙酰基三蝶烯的合成
生产三蝶烯衍生物的最初材料是三蝶烯的硝化结果，这是现在对其性质功能探讨的根本来源。以前于1968年Klenderman[9]和他的成员探讨三蝶烯在不一样环境的硝化反应方式。经过探讨找出两种以上的液体反应能生成一种单硝基的三蝶烯衍生物与两种二硝基的三蝶烯衍生物。当外界环境为2729 ℃时，在综合液体里三蝶烯就会演变成单个的单硝基与双个的二硝基的三蝶烯衍生物。从此以后，Shigeru[10]等一行人用好几个化学物来综合得到消化成都不一样的三蝶烯衍生物。Maclachlan[11]一行人通过对硝化问题的改善，得到更优质的三蝶烯，最终成品更加高了，作为今后的探讨发展提供有效可行的依据。

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