邻氨基苯甲酸甲酯是一种重要的食用香料，在茉莉花、柑橘、茉莉花、栀子花和其他植物的精油中都有。该产品还可作为农药和糖精的中间体。邻氨基苯甲酸甲酯品花的芬芳,与强烈的水果塔,如果会有强烈的稀释样品葡萄的香味时,不仅可用于人造花卉油混合的配置,也用于制造肥皂味和葡萄香精。主要用于制作葡萄、罗果、橙、草莓、西瓜等香精，邻氨基苯甲酸酯类化合物可与醛类产品反应，并且有着浓郁的香气，自然也很稳定。随着人类工业的发展，人们对食用香料的需求不断增加，邻氨基苯甲酸的生产是香料工业的支柱产业之一。邻氨基苯甲酸甲酯自二十世纪中叶起就被用作食品添加剂。它还可以作为医药和农药的中间体。随着人们继续探索他们的研究，人们发现了新的用途，包括抗菌素、驱蚊剂、水果防冻剂等。目前，世界上有大约60种香料可以用邻氨基苯甲酸甲酯制成，而一些邻氨基苯甲酸酯也使香料常用原料，具有很高的经济价值，应用非常广泛。本次课题尝试合成邻氨基苯甲酸甲酯的两种路线为以邻苯二甲酰亚胺为原料，以甲醇为溶剂，在碱性条件下直接霍夫曼降解并成酯，分别以次氯酸钙和为反应不同原料，希望可以探索出一种新的合成路线，并对其进行优化。但由于时间有限和实验室条件限制，两种路线的产率都十分低，但这些探索依旧存在意义，有待进一步研究。关键词邻氨基苯甲酸甲酯 次氯酸钙 次氯酸钠 合成工艺
目 录
1 引言 1
1.1 邻氨基苯甲酸甲酯的基本知识 1
1.2 香料简介 1
1.3 酯类食用型香料的主要分类[6] 2
1.3.1苯甲酸酯类香料 2
1.3.2硫酯香料化合物 2
1.3.3乙酸苄酯 2
1.3.4呋喃丙烯酸甲酯以及乙酯 2
1.3.5丙烯酸乙酯乙酯 2
1.4 我国食用香料生产的基本情况 2
1.6 邻氨基苯甲酸甲酯的合成现状 4
1.7 研究目的与实验内容 7
1.7.1 研究目的 7
1.7.2 实验内容 7
2 实验部分 9
2.1 仪器与试剂 9
2.2 实验步骤 9
3 结果与讨论 12
3.1 次氯酸钠一步法合成邻氨基苯甲酸甲酯结果 *景先生毕设|www.jxszl.com +Q: ￥351916072$ 
与分析 12
3.2 次氯酸钙一步法合成邻氨基苯甲酸甲酯结果与分析 13
3.3 次氯酸钙法与次氯酸钠法制邻氨基苯甲酸甲酯比较 14
结 论 16
致 谢 17
参考文献 18
1 引言
邻氨基苯甲酸甲酯作为一种重要的食用香料，存在于茉莉花、柑橘、晚香玉、栀子等许多植物的精油中[1]。这个产品也可作为农药以及糖精的中间体。邻氨基苯甲酸甲酯纯品具有塔花的甜香味，具有浓烈的水果香，如果稀释时就会具有浓葡萄样香味，不仅可用于低成本的人造花油的调合及配置，也用于制造皂香料以及葡萄香精。也是我国 GB276086规定并且允许使用的食用香料。其主要是用来配制葡萄、罗甘莓、柑桔、草莓和西瓜等型香精，邻氨基苯甲酸酯类化合物还能同醛发生反应产生十分有价值的皂馥基香料，它的香气更加浓郁，性质也十分稳定。随着人类工业的发展，人们对食用香料需求的越来越大，而邻氨基苯甲酸甲酯的生产就是香料工业的骨干产业之一。邻氨基苯甲酸甲酯是从二十世纪中叶才开始作为食用添加剂，也可用做医药、农药中间体。随着人们对其研究的不断深入，其新的用途才不断被发现，列如其可以作为抗微生物剂、防虫害剂、水果防冻剂等等。目前全世界已有约60种香料可以由邻氨基苯甲酸甲酯制成,并且某些邻氨基苯甲酸酯类也是制作香料的常用原料,有十分高的经济价值，用途更是十分广泛[2～4]。
1.1 邻氨基苯甲酸甲酯的基本知识
邻氨基苯甲酸甲酯，英文名称:Methyl anthranilate， 性状：无色至淡黄色液体，带蓝色荧光，具有橙花果香香气，微有苦味的辣味道。结构式为图1所示，分子式:C8H9NO2，相对分子量:151.1626，易溶于乙醇和乙醚，乙醇溶液带有蓝色荧光，溶于多数不挥发油和丙二醇，略溶于矿物油，微溶于水，不溶于甘油。相对密度(d184)1.1682，沸点（ºC,0.67kpa或5 mmHg）：256。


图1 邻氨基苯甲酸分子式
1.2 香料简介
香料是芳香物质、溶剂或载体和其他辅助材料的混合物。它通常用于增加各种终端产品的香气和香味。它具有独特的、不可替代的作用。在许多行业，如食品、饮料、日用化工、烟草、制药、纺织、饲料、皮革等行业，香水的本质已被广泛使用，而香水的生产更直接依赖于本质，没有现代城市化生活的精髓。精髓的部署包含着精湛的技术和高超的艺术性，对终端产品的质量起着重要的作用[5]。
1.3 酯类食用型香料的主要分类[6]
1.3.1苯甲酸酯类香料
苯甲酸乙酯或甲酯，无色或淡黄的液体，略微类似依兰油的香气，浓郁的冬青和果香，风味和甜味。我国将其作为一种允许食用的香料，常用于软饮料、布丁、冰淇淋、烘焙、香烟和葡萄酒等。它可以人工合成。
1.3.2硫酯香料化合物
口味特征：大蒜、水果味、硫代硫酸盐、咖啡和坚果香气。
1.3.3乙酸苄酯
乙酸苄酯是茶香精中的主要风味成分。它是一种无色透明的油性液体，带有茉莉花香。具有花香和果香。主要用于茉莉、桃子、杏、覆盆子、草莓、苹果、葡萄、酶、香蕉、樱桃、梨、菠萝、木瓜、奶油等香精。
1.3.4呋喃丙烯酸甲酯以及乙酯
癸内酯：天然奶油的主要成分，自然存在于椰子和树莓中。它是一种无色透明的油性液体，易溶于乙醇、丙二醇和植物油，但不溶于水，用椰子稀释，牛奶香味。
1.3.5丙烯酸乙酯乙酯
肉桂酸乙酯：常温下的无色液体，有甜的果香、肉桂状的香脂和蜂蜜香味，常用于玫瑰、柑橘心兰花和东方香料的混合，用作调味剂和增稠剂，广泛用于食品、饮料以及化妆品行业。
1.4 我国食用香料生产的基本情况
中国香料化妆品行业协会编制的“第十二香精香料行业五年发展规划”提出，“十二五”期间，香水香精的生产将保持“十一五”的快速增长势头。年均增长率可达15%左右，2015年度总产销有望达到400亿元左右。当时，中国的香精香料将占全球市场的20%，而中国将成为一个最重要的国家在全球香精香料行业。风味产品的开发将比风味产品的发展快。第十二年底五年，风味产品销售比例将达到55%。

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