3氯2羟基环己2烯酮的合成
目录
1 前言 1
1.1 环己烯酮类物质的应用 1
1.1.1 在药物合成中的应用 2
1.1.2 在农药领域中的应用 3
1.1.3 在精细化学方面的应用 4
1.2 环己烯酮类化合物合成方法研究现状 5
1.2.1 单取代的环己烯酮类化合物 5
1.2.2 二取代的环己烯酮类化合物 8
1.2.3 三取代的环己烯酮类化合物 11
1.2.4 四取代的环己烯酮类化合物 14
1.3 本课题的目的及意义 15
2 实验部分 17
2.1 实验试剂及仪器 17
2.1.1 实验试剂 17
2.1.2 实验仪器 17
2.2 合成方法 18
2.3 实验步骤 19
2.3.1 盐酸甲基叔丁基醚试剂的制备 19
2.3.2 羟基化反应 19
2.3.3 水解反应 19
3 结果与讨论 21
3.1 产物表征 21
3.1.1 化合物（2）的表征 21
3.1.2 化合物（1）的表征 21
3.2 反应条件优化 22
3.2.1 溶剂种类对化合物（2）收率的影响 22
3.2.2 溶剂用量对化合物（2）收率的影响 22
3.2.3 物料比对化合物（2）收率的影响 23
3.2.4 反应温度对化合物（1）收率的影响 24
3.2.5 酸的浓度对化合物（1）收率的影响 24
*景先生毕设|www.jxszl.com +Q: *351916072*
3.3 结论 25
参考文献 27
致 谢 31
1 前言
环己烯酮又叫2环己烯酮，也可命名为2环己1烯酮，如化合物 11，其颜色为浅黄色或无色，属于有机合成的中间原料，应用价值极高。其主要化学性质是：可溶于甲醇，乙醚等有机溶剂，不溶于水。更特别的是常见的环己烯酮化合物为低毒性物质，存在相应毒性。
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化合物 11
环己烯酮化合物结构中存在多种活泼结构，如羰基、卤素等，其中，羰基是环己烯酮化合物结构式中的重要结构[1]。一般而言，环己烯酮是环己烯酮类化合物的重要结构单元，对关键化合物的物理性质及化学性质起决定性作用[2]。据相应资料表明，环己烯酮的相关化合物具有重要的生理和药理活性，并且具有广泛的来源[3]。同时，推广应用价值极高。除此之外，还可进行有机合成获得[4]。除应用于临床，治疗相应疾病外，它可以作为诸多反应的原始底物，进行多种化合物的合成，比如氨基酸、维生素及具有吡咯环结构的物质等[57]。截止目前为止，环己烯酮化合物研究及应用范围已逐渐扩大。下游产品丰富、储存和运输方便等一系列有点已经使环己烯酮类化合物成为近年来研究热点，与其相关的研究更是引起了工业界和学术界的一致关注[89]。然而，在其产业蓬勃发展的同时，某些弊端亦暴露出来，比如其价格较高对其应用产生一定的影响，因此，众多有机合成人员设计了一系列合成方案[1012]，以求获得价格适宜的环己烯酮类产品。至此，合成环己烯酮类化合物的相关工作已成为推动其产业发展的重要因素。
1.1 环己烯酮类物质的应用
环己烯酮类化合物的生物活性比较广泛。尤其是在医药领域，主要表现在抗炎、抗病毒、抗癌、保肝等方面，在农用除草剂领域具有极大的应用价值，具有安全、高效、选择性高等众多优点。环己烯酮的基本单元也出现在新型的矫味剂和悬浮剂中。在杂粮视频中也呈现出较为广阔的应用前景。通过研究这些化合物的构效关系，有可能获得比天然产物性能更好的合成化合物，并通过改变其结构开发新的化合物。
1.1.1 在药物合成中的应用
（1）抗炎及免疫活性
环己烯酮这样的基本结构存在于多种活性药物结构中，如在抗炎药物Scyphostatin[13]中，Scyphostatin是一种环己烯酮类化合物，如化合物 12，其具有高效抑制NSMase酶的作用。在抑制酶活性的同时，能够通过促进神经鞘磷脂转化成神经酰胺的方式，减少神经磷酯NSMase酶的含量。此结果表明，Scyphostatin具有治疗炎症的潜在生理活性。
化合物 12
（2）抗病毒活性
刘胜勇等使用牛樟芝萃取物，从环己烯酮类化合物中分离得到了4羟基2，3二甲氧基6甲基己烯酮[1416]，如化合物 13。其对B型肝炎病毒具有细胞毒性。该研究的主要结果为：4羟基2，3二甲氧基6甲基环己烯酮能够对细胞株HepG2 2.2.15起效，此细胞株能够分泌B型肝炎病毒，4羟基2，3二甲氧基6甲基环己烯酮可以减少病毒颗粒分泌量，进而起到抑制B型肝炎病毒的作用。
化合物 13
（3）抗癌活性
Corrieia[17]等人从紫玉盘属植物中，分离得到了环己烯酮化合物Tapiria obtusa[18]，如化合物 14，其对人乳腺癌细胞、肺癌细胞、表皮癌细胞和激素依赖性前列腺癌细胞具有强烈的细胞毒性，在相关疾病治疗中应用前景广阔。
Tapiria obtusa[19]具有抑制口腔癌肿瘤细胞生长、抑制大肠癌肿瘤细胞生长及抑制淋巴癌肿瘤细胞生长的作用，药用价值较高。因此，在某些抑制口腔癌肿瘤细胞、大肠癌细胞和淋巴癌肿瘤细胞生长的药物中，可将Tapiria obtusa作为关键性成分。
化合物 14
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