5取代4氨基哒嗪化合物的合成研究
目 录
1 前言 1
1.1 哒嗪类化合物简介 1
1.2 哒嗪类化合物的应用 1
1.2.1 在医药领域的应用 1
1.2.2 在农药领域的应用 2
1.3 哒嗪类化合物的分类 2
1.3.1 哒嗪酮类化合物 2
1.3.2 3（或6）取代哒嗪化合物 3
1.3.3 苯并哒嗪类化合物 4
1.4 哒嗪类化合物的合成方法 5
1.4.1 以丁烯二醛为原料生成 5
1.4.2 以2,5二甲氧基二氢呋喃为原料生成 5
1.4.3 以甲脒乙酸盐为原料生成 5
1.4.4 3甲基2氧化哒嗪分解生成 6
1.4.5 以马来酸酐与水合肼为原料生成 6
1.4.6 以哒嗪母核为原料的合成 6
1.5 本课题研究的的对象和意义 7
2 实验部分 8
2.1 5取代4氨基哒嗪化合物的合成 9
2.1.1 原料与仪器 9
2.1.2 合成方法 9
2.2 结 *景先生毕设|www.jxszl.com +Q: ￥351916072￥
果与讨论 11
2.2.1 溴代试剂类型及用量对化合物3收率的影响 11
2.2.2 溶剂对化合物3收率的影响 12
2.2.3 反应温度对化合物3收率的影响 12
2.2.4 反应时间对化合物3收率的影响 13
2.3 Suzuki偶联反应讨论 13
3 结论 14
参考文献 15
致谢 18
附录 19
1 前言
1.1 哒嗪类化合物简介
哒嗪，也称为1,2二嗪或临二氮苯。哒嗪环于1895年制得，而第一个取代的哒嗪早在1886年制得[1]。哒嗪是一种结构简单，生物活性广泛的含氮杂环化合物，被广泛用于医药和农药领域。自从发现第一例天然存在的具有杀菌效果的哒嗪衍生物被报道[2]后，引起了人们对哒嗪化合物研究和开发的广泛兴趣[35]。如今在医药市场上哒嗪类化合物已经非常常见，如能够治疗心理疾病的药物米娜普伦[6]、抗菌药物比嗪磺[7]、降压药物双肼肽嗪[8]、广谱抗生素类药物磺胺二甲基嘧啶[9]、促进血液循环药物甲硫酸氨苯哒嗪[10]等。由于哒嗪具有广泛的药理学和生理学活性，研究人员通过在哒嗪环上加入不同取代基制备了很多新化合物，并且希望开发出更多治疗效果较好的哒嗪类药品。
图1.1
1.2 哒嗪类化合物的应用
1.2.1 在医药领域的应用
在大量的文献中，总结了哒嗪类化合物在医学领域主要表现出抗炎，抗癌和其他生物活性。
钙增敏作用：作为治疗心脏病的新药，哒嗪钙增敏剂主要用于治疗动脉系统血液灌输不足。传统的药物在使用时会引起一些不良反应，哒嗪类钙增敏剂非但不会引起强烈的副作用，而且在产生治疗作用的同时也会对身体产生一定的保护作用。
抑制磷酸二酯酶抑制剂：哒嗪可抑制磷酸二酯酶III和磷酸二酯酶IV，其活性主要表现在使心脏收缩功能增强，抗血栓形成以及消炎上。当磷酸二酯酶抑制剂III被抑制时，它抑制了细胞中环磷酸腺苷的分解代谢过程，显示出使心脏收缩功能增强和抗血栓形成。哒嗪是一种高效的选择性磷酸二酯酶抑制剂和通过选择性抑制环氧合酶，对由各种炎症因子引起的疾病如支气管哮喘和牛皮癣具有非常好的疗效。此外，还有治疗癌症的哒嗪类药物上市。
1.2.2 在农药领域的应用
哒嗪化合物在农药的应用中有着举足轻重的作用。自从发现抑茅丹以来，通过对哒嗪结构的不断衍生已经开发出许多新的农药。甲氧基丙烯酸酯、酰胺类、杂环类等活性基团对哒嗪结构进行修饰为哒嗪类化合物在农药领域的发展提供了越来越广阔的空间。
哒嗪化合物广泛应用于抑菌剂、除草剂及一些抗病毒等农药产品。哒嗪类新型农药产品在市场上越来越多，它们都有活性强且对环境友好的优点，使得此类化合物的开发研究成为了热点。
1.3 哒嗪类化合物的分类
随着人们对此类化合物结构与生物活性的研究不断深入，在医药农药领域不断开发出含有哒嗪环的新品种，发现其结构与活性关系上有一定规律。根据该化合物基本结构不同，可将其大致分为三大类：
1.3.1 哒嗪酮类化合物
哒嗪酮是在1,2二嗪环[11]中含有羰基官能团有着高生物活性的化合物，在农药中起着非常重要的作用，其中许多哒嗪酮类化合物被开发成农药产品。根据哒嗪酮的结构，可将其分为三类：哒嗪双酮类、3羰基哒嗪化合物以及4羰基哒嗪化合物，分别介绍其在农药中的研究进展。
（1）哒嗪双酮类化合物
抑茅丹（MH）具有良好的除草和植物生长调节活性。作为一种最早开发和商业化的除草剂，引起了人们对其结构修饰的兴趣。总结文献1，发现哒嗪双酮类化合物主要运用在赤霉素类生长调节剂、生长素类调节剂上 ，并未广泛用于除草剂。10 mg/ml的化合物a，对牟麦的抑制率可达到64%[12]；200 ppm的化合物b（生长素类调节剂）[13]，能很好的抑制延边烟腋芽的生长。
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