一种苯并恶嗪类化合物的合成
目 录
1 绪论 1
1.1 苯并恶嗪简介 1
1.2 苯并恶嗪合成机理 1
1.3 合成方法及分类 2
1.3.1 溶液法 2
1.3.2 无溶剂法 5
1.3.3 悬浮法 7
1.4 苯并恶嗪类化合物的应用 7
1.4.1 热固性树脂苯并恶嗪聚合物 7
1.4.2 苯并恶嗪类化合物在农药方面的应用 9
1.4.3 苯并恶嗪类化合物在医药方面的应用 9
1.5 课题提出 12
2 实验部分 13
2.1 主要内容 13
2.2 研究方法 13
2.2.1 实验仪器与试剂 13
2.2.2 反应物合成过程 14
2.3 实验结果与讨论 16
2.3.1 实验结果 16
2.3.2 实验讨论 17
结 论 19
参考文献 21
致 谢 25
1 绪论
1.1 苯并恶嗪简介
苯并恶嗪，是指化合物中含有N元素和O元素六元恶嗪环物质的统称，且在酚醛树脂的基础上发展的一种新型改变性的杂环酚醛，因其合成原料和方法不同，可以合成结构不同的苯并恶嗪。新型苯并恶嗪的优势在于不仅熔融粘度很低，而且具有传统的酚醛树脂良好的阻燃性能及优良的耐热性能，韧性在传统树脂的基础上也有了很大的提升，聚合前相对分子质量较小，易于加工，固化时不产生小分子物质，固化收缩率几乎为零，吸水性弱，强度大等特性，既可以自身通过加热进行聚合物形成高分子化合物 *景先生毕设|www.jxszl.com +Q: &351916072&
，也可以和酚类化合物、醛类化合物、伯胺类化合类加热共聚合成高分子化合物，这类高分子化合物在汽车刹车出口的摩擦材料、高性能涂料、胶黏剂、结构材料、火焰阻滞剂、耐高温电绝缘材料、纤维增强材料、胶液等领域被广泛应用，由于某些苯并恶嗪中间体具有优异的药用价值，因此该类化合物广泛的引起了国内外医疗研究所和医疗机构的关注。近几年，不断有苯并恶嗪类化合物的药物中间体被研发出来，包括羟色胺（5HT3）受体拮抗剂，钾通道调制剂，抗风湿药，降压药和一些酶的抑制剂等[1]。到目前为止，专家研究出如糜蛋白酶抑制活性，抗HSV1活性，人白细胞弹性蛋白酶抑制剂，减肥作用等。
1.2 苯并恶嗪合成机理
以伯胺类化合物、酚类化合物、醛类为基本原料合成的物质，该类物质的结构中存在O元素和N元素，属杂环化合物，称之为苯并恶嗪单体（图1.1）。它是在1944年被发现的，在加入催化剂或加热条件下，苯并恶嗪可发生开环聚合反应，生成苯并恶嗪树脂（图1.2）。
图1.1 苯并恶嗪单体
图1.2 聚苯并恶嗪
结构中X和R为取代基，R可以用CH3、C2H5 和C6H5代替，不同结构的酚类可用于合成含各种反应性基团的苯并恶嗪。
1.3 合成方法及分类
合成苯并恶嗪的条件有两种，分别是无溶剂或有溶剂。根据反应体系的不同，有溶液法、无溶液法和悬浮法。
1.3.1 溶液法
溶液法是指将二氧六环、氯仿、甲苯、N,N二甲基甲酰胺等有机溶剂与反应物混合均匀，使其充分溶解，进行反应的方法。该法三种合成原料的官能团摩尔比为酚类：醛类：伯胺类=1：2：1。与另外两种方法相比，溶液法的反应体系分散均匀，反应过程温和容易控制且生成产物的产率较高。但反应时间比较长，合成产物成本高。Ishida等以二氧六环为溶剂合成了双酚A甲胺型苯并恶嗪[2]（化合物11）（图1.3）、萘酚苯胺型苯并恶嗪[3]（化合物12）（图1.4）以及将双4(4氨基苯酚)作为原料，合成了单环苯并恶嗪[4]（化合物13）（图1.5）。
图1.3 化合物11的合成
图1.4 化合物12的合成
图1.5 化合物13的合成
Chang等以二氧六环为溶剂，含氟聚醚乙二醇、1,6六亚甲基二异氰酸酯、1,4丁二醇为原料，合成了含三氟甲基的苯并恶嗪[5]（化合物14）（图1.6）、以4(1二金刚烷)苯酚为原料，合成了新型金刚烷改性的苯并恶嗪[6]（化合物15）（图1.7）。
图1.6 化合物14的合成
图1.7 化合物15的合成
余鼎声等合成了酚酞型苯并恶嗪并申请了专利[7]（化合物16）（图1.8）。
图1.8 化合物16的合成
白会超等以多聚甲醛、苯胺和羟甲基甲醛为起始原料，合成出含有醛基的苯并恶嗪[8]（化合物17）（图1.9）。
图1.9 化合物17的合成
孟凡盛等以二氧六环为溶剂通过三步法制备了间氨基苯甲腈[9]（化合物18）（图1.10）。
图1.10 化合物18的合成
李晓丹以甲苯为分散介质，腰果酚、糖糠为原料合成了全生物基苯并恶嗪[10] （化合物19）（图1.11）。
图1.11 化合物19的合成
刘文萃等以双酚A、多聚甲醛、双酚S、苯胺作为原料，通过溶液法制得苯胺型苯并恶嗪，产物呈粉末状[11]（化合物110）（图1.12）。
图1.12 化合物110的合成
原文链接：http://www.jxszl.com/yxlw/zygc/69637.html
